АО «ПРОСТО-страхование» основано в 1997 году с целью развития страховой медицины на Украине. Уже тогда перед компанией была поставлена задача по организации эффективного сотрудничества с всеукраинской сетью лечебных учреждений, оказывающих медицинские услуги застрахованным лицам. За годы деятельности компании были заключены договоры с более чем 700 лечебными учреждениями, наработан опыт оказания своевременной квалифицированной медицинской помощи в любой точке Украины.
С 2004 года АО «ПРОСТО-страхование» входит в состав Группы «РЕСО». На сегодняшний день Группа «РЕСО» объединяет страховые компании России и СНГ: ОСАО «РЕСО-Гарантия» (Россия), ОАО «ОСЖ «РЕСО-Гарантия» (Россия), ООО СПК «Юнити Ре» (Россия), ООО «СМК РЕСО-мед» (Россия), АО «ПРОСТО-страхование» (Украина), СК «Белросстрах» (Беларусь), СК «НСК» (Казахстан), СЗАО «РЕСО» (Армения).
АО «ПРОСТО-страхование» осуществляет страховую деятельность на всей территории Украины (29 филиалов) в крупных городах Украины и 15 Центров продаж по Украине.
АО «ПРОСТО-страхование» имеет лицензии на осуществление более 20 видов страховых услуг. АО «ПРОСТО-страхование» является членом Лиги страховых организаций Украины, Моторного (транспортного) страхового бюро Украины, Ядерного страхового пула Украины, Украинского Сельскохозяйственного Страхового пула, Строительного страхового пула, является участником Союза специалистов по недвижимости Киева.
Компания входит в состав Национального клуба страховых выплат. Главный критерий членства в клубе – годовая сумма выплат Компании клиентам превышает 1 млн. евро.
АО «ПРОСТО-страхование» разработаны более 40 продуктов и программ страхования, рассчитанные как на физических, так и юридических лиц. Приоритетными видами страхования являются добровольное медицинское страхование, страхование от несчастного случая, страхование выезжающих за рубеж, страхование автотранспорта, обязательное и добровольное страхование ответственности владельцев транспортных средств, страхование имущества.
Несмотря на тяжелую экономическую ситуацию в Украине, в 2009 году ЗАО «ПРОСТО-страхование» прошло перелицензирование по некоторым видам страхования. Это свидетельствует о том, что Госфинуслуг не имеет замечаний к ЗАО «ПРОСТО-страхование» ни по одному из показателей деятельности.
В октябре 2009 года ЗАО «ПРОСТО-страхование» вошло в состав основателей Совета Лиги Страховых Организаций Украины, которая является высшим координационным коллегиальным органом ЛСОУ.
В ноябре 2009 года в ЗАО «ПРОСТО-страхование» создан собственный круглосуточный Медицинский Ассистанс, что разрешило оптимизировать затраты и значительно улучшить качество обслуживания в режиме реального времени, 24 часа в сутки, клиенты ЗАО «ПРОСТО-страхование» по медицинскому страхованию (в т.ч. иностранцы) получают надлежащее страховое сопровождение высококвалифицированными врачами-координаторами.
В конце 2009 года, по результатам опроса журналистов «Украинский туризм глазами украинской печати», АО «ПРОСТО-страхование» признано лучшей страховой компанией 2009 года в сфере туристического страхования.
По данным страхового рейтинга Insurance Top за 2009 год АО «ПРОСТО-страхование» входит в десятку лидеров в сфере медицинского страхования.
В 2009 году Лигой Страховых Организаций Украины совместно с Консалтинговым центром Бизнес-Гарант была основана Всеукраинская премия в области страхования. В номинации «Страховая компания 2009» АО «ПРОСТО-страхование» заняло почетное первое место.